有机氯类杀虫剂的特性是什么样的？

有机氯杀虫剂是一类含氯原子的有机合成杀虫剂，也是发现和应用最早的一类人工合成杀虫剂。滴滴涕和六六六是这类杀虫剂的杰出代表。具有广谱、高效、价廉、急性毒性小等特点，20世纪40～70年代，在全世界广泛应用，在防治卫生害虫和农业害虫方面发挥过重大作用。

由于大多数有机氯杀虫剂具有高度的化学、物理和生物学的稳定性，半衰期长达数年，在自然界极难分解，大量广泛应用后，造成在农产品、食品和环境中残留量过高。有机氯农药的脂溶性强，在食品加工过程中经单纯的洗涤不能除去，并能通过生物链富集，容易在人体内蓄积，对人、畜产生慢性毒性，尤其是残留药剂进入人奶或牛奶中，对婴儿的健康有潜在危害性，以及对鸟类等动物有慢性毒害等问题，引起人们极大关注。自70年代以来，滴滴涕、六六六、艾氏剂、狄氏剂等主要有机氯杀虫剂品种相继被禁用，但是WHO推荐用于滞留喷洒防治蚊虫的杀虫剂还包括滴滴涕。我国也于1983年禁止使用滴滴涕和六六六，目前仅有少数品种，如甲氧滴滴涕、三氯杀虫酯等尚在应用。在疟疾流行区可用于室内滞留喷洒，防治疟疾媒介。目前仍在使用的有林丹和硫丹。

以苯为原料的代表品种为六六六和DDT，不以苯为原料的有机氯杀虫剂代表品种有艾氏剂（aldrin）、狄氏剂（dieldrin）、毒杀芬（toxaphene）和硫丹（endosulfan）等。

1．林丹（lindan，γ－六六六）

化学名称：1α，2α，3β，4α，5α，6β－六氯环己烷

主要理化性质：含γ－体99%以上的六六六就叫林丹（Lindan）。林丹有一定的水溶性（水中溶解度为5～10mg/L），因此可被植物根部少量吸收输导，其主要杀虫作用是触杀和胃毒作用，也有一定的熏蒸作用。在光、热、酸条件下稳定，在强碱条件下脱去氯化氢，最后形成三氯苯。林丹的急性经口LD50大鼠为88～270mg/kg，小鼠为59～246mg/kg。对土栖害虫、植食性害虫、卫生害虫及一些动物寄生虫都有效。林丹用于防治多种作物上的半翅目、鞘翅目、双翅目及鳞翅目等多种害虫和动物寄生虫。我国目前仅在特别许可下用于草原灭蝗及地下害虫防治。

2．硫丹（endosulfan，硕丹，赛丹）。

化学名称：1，2，3，4，7，7－六氯双环[2，2，1]庚烯-（2）－双羟甲基-5，6－亚硫酸酯

主要理化性质：硫丹具有二氧化硫的气味，蒸气压为1.2Pa。水溶性差。可溶于大多数有机溶剂。对日光稳定。在碱性介质中不稳定，并缓慢水解为二醇和二氧化硫。工业品硫丹油剂对大鼠急性经口LD50为80～110mg/kg，其中α－异构体为76mg/kg，β－异构体为240mg/kg。硫丹能在有机体内迅速降解，已通过分离得到其代谢的主要产物为环状硫酸酯和环状二醇，没有积累的危险。对鱼高毒。在实际应用中，对野生动物和蜜蜂无害。对人的ADI为0.008mg/kg。硫丹为非内吸性触杀和胃毒杀虫剂，杀虫谱较广，可有效地防治禾谷类作物、棉花、果树、蔬菜和许多其他作物上的大多数害虫和某些螨类。

有机氯类杀虫剂的作用机制，DDT类作用于昆虫神经系统的轴突部位，影响钠离子通道而使昆虫的正常神经传导受到干扰或破坏而中毒。六六六及环戊二烯类杀虫剂则主要作用于中央神经系统的突触部位，使突触前膜过多地释放乙酰胆碱，从而引起典型的兴奋、痉挛、麻痹等征象。此外，有些有机氯杀虫剂还是GABA受体的抑制剂。