【大学】NBS取代的问题

这个物质有两个α-H,为什么取代的是左边那个
2025-04-06 16:38:40
推荐回答(3个)
回答1:

NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂,进攻与双键相连的α-H。就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。

回答2:

中间产物稳定性问题,假设右边的α-H断键,生成自由基是不稳定的,电子会集中在f那边,因为f电负性大,左边没受到f的影响,自由基与双键共轭,比较稳点。

回答3:

NBS溴化剂选择性强,主要进攻弱的α-H,比如碳碳双键的α-H和与苯环相连的α-H