对黑组织首领身份的猜测，一直集中在旧剧情人物和未出现新人物两点上。一份据说是2006年青山刚昌访谈的文章使第一种观点获得了较多支持。目前，就第一种观点，人们普遍认为黑组织首领会出自以下几个人物： 阿笠博士 这是最常见的一个怀疑。人们普遍认为，一个一直"没发明什么有用东西"（工藤新一语）的博士，如何会拥有其实并不少的资产？另外阿笠博士在剧集中也做出了很多很有用的东西，为什么会一直默默无闻？有人认为阿笠博士的身份很值得怀疑，加上柯南和灰原哀出现的巧合，让人怀疑阿笠博士很可能就是"那位先生"。过去还有人提出阿笠博士姓名的罗马音拼法类似《福尔摩斯》中的大反派莫里亚蒂教授的姓名。这是不正确的。莫里亚蒂的拼法是:Moriarty,日文拼出来则是モリアーティー，而阿笠博士则是Agasa，假名拼出来则是 アガサ。这显然不可能相同。此外,在M10(<<侦探的镇魂歌>>)当中,博士在ID炸 弹即将爆炸时的一句话,也证明了他并非组织首脑. 毛利小五郎 也有人相信毛利小五郎才是黑组织的首领。一个很好笑的理由是组织的成员代号都是酒名，而毛利大叔很喜欢喝酒……- -b。此外毛利大叔有时忽然爆发的推理能力也使人生疑，觉得他一直在装糊涂或者是大智若愚。 其实毛利大叔的嫌疑是最小的。在TV425中，琴酒曾下令枪杀毛利小五郎。见过"那位先生"本人的琴酒，恐怕不会下令杀死组织的首领吧…… 工藤优作 新一的父亲也是怀疑对象。他具有超过柯南的推理能力，还有在美国的神秘生活。组织磁盘中存有以他作品主人公命名的"暗夜男爵"病毒，还有他的妻子有希子是组织成员苦艾酒的好友。种种迹象表明，工藤优作和组织似乎也有一些瓜葛。另外柯南每每能够在与组织对抗的绝境中不可思议的逃生，是不是因为组织成员得到优作的授意不得伤害柯南呢？ 詹姆士探员 作为赤井秀一和朱蒂的上司，FBI探员詹姆士也有些奇怪的地方。例如在他初登场时，柯南注意到他的名字和莫里亚蒂教授同名而且生于伦敦，同时又来自曾经黑帮横行的芝加哥，而姓氏恰恰是英语的单词"黑"（全名James Black 詹姆士.布莱克）。之后詹姆士也有一些奇怪的行为，使人产生一些联想。 除了这些人之外，以下人物也被怀疑可能是"那位先生" 远山刑警（远山和叶的爸爸）、Mr正影（案件中提到的失踪名魔术师,可能与盗一有关）、白鸟任三郎、常盘荣策（TV 425 中组织暗杀目标的政敌）
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