汉献帝兴平年间，在荆州避难。建安初期，到许都来游学。刚到了颍川（今许昌），就在身上藏着一块名刺，后来没有地方去（没有得到赏识），以致名刺上的字的漫漶不清了。当时，许都刚刚建立，贤能的读书人、大臣谋士，都从各地集中到这里。有人问祢衡说：“为什么不去投奔陈长文（陈群）、司马伯达（司马朗）？”祢衡回答说：“我怎么能和杀猪卖肉的人结交呢！”这就是“怀刺”典故的由来。[1]
有人又问他：“荀文若（荀彧）、赵稚长（赵融）怎么样？”祢衡见荀彧长得帅[2] 、赵融是个大肚子便说：“荀文若可以借他的脸去吊丧，赵稚长可以让他管理厨房膳食。”其意指荀彧也就只有脸长得好看而已，而赵融则是个只会吃肉的家伙。[3]
祢衡只和鲁国的孔融以及弘农的杨修交情好。他经常说：“大儿孔文举，小儿杨德祖。其余的人平平庸庸，不值得提。”孔融也非常喜欢他的才能
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