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亲核取代反应的活性

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2025-02-14 20:13:39

推荐回答（5个）

回答1：

RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应。

活性次序有：伯RX活性最大，仲RX活性稍低，叔RX活性最小。

需要指出来的是烯丙型RX and 苄基型RX，发生SN2反应的活性也是非常大的，与伯RX相当。

如果是R相同而X不同的卤代烃，则不论是SN2还是SN1反应，反应的活性都有:RI > RBr > RCl

这是与离去基团的离开难易程度有关。可据此判断不同类型RX发生SN反应的活性次序。SN1与SN2反应总是同时进行的，具体情况与反应条件有很大关系。

有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。

扩展资料：

亲核试剂的亲核性愈强，浓度愈高，反应速度愈快。极性溶剂中，SN1反应容易发生。对SN2反应不利。非极性溶剂则相反。碳正离子在极性溶剂中比在非极性溶剂中稳定。SN2的中间体电荷分散，在非极性溶剂中更稳定。

卤代烷在醇溶剂中与硝酸银作用生成硝酸酯和卤化银沉淀。在这个亲核取代反应中，硝酸根负离子中的带负电荷的氧原子亲核进攻与卤原子相连的碳，卤负离子离去，并生成卤化银沉淀。

反应速率决定步骤在于离解一步（第一步），所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应，反应物。从立体化学观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转机率略大于50%。

在碳阳离子形成时，整个分子略呈现平面三角形，亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击，形成新分子。故理论上反转机率为50%，但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子，故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。

参考资料来源：百度百科——亲核取代反应

回答2：

RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应.

SN1:单分子亲核取代反应.该反应主要考察形成的C正离子的稳定性,如果X离开后形成的C正离子越稳定,则越容易发生此类反应.因此,在RX里,按SN1进行的RX的活性为:
烯丙型RX and 苄基型RX活性最大,叔RX其次,仲RX活性稍低,伯RX活性最低.

SN2:双分子亲核取代反应. 该反应主要考察亲核试剂进攻时所受到的空间阻力.受到的阻力越小,活性就越大.因此,什么样的RX最容易按SN2进行反应呢,就是跟X相连的C上连接的R越少,活性越大.所以,活性次序有:
伯RX活性最大,仲RX活性稍低,叔RX活性最小.
需要指出来的是烯丙型RX and 苄基型RX,发生SN2反应的活性也是非常大的,与伯RX相当.

如果是R相同而X不同的卤代烃,则不论是SN2还是SN1反应,反应的活性都有:
RI > RBr > RCl
这是与离去基团的离开难易程度有关.

我们可据此判断不同类型RX发生SN反应的活性次序.

SN1与SN2反应总是同时进行的,具体情况与反应条件有很大关系.如果有什么不懂的地方,欢迎指出来一起讨论.
文章引用自：

回答3：

取决于决定速率步骤只涉及一种还是两种分子。

SN1反应机制是分步进行的，反应物首先离解为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，也是慢的一步。当分子离解后，碳正离子马上与亲核试剂结合，速率极快，是快的一步，所以SN1反应机制的决定速率步骤只涉及一种分子即卤代烃分子而与进攻试剂无关，所以我们称这类反应为单分子的亲核取代反应。

SN2 反应是同步过程，即亲核试剂 OH- 从反应物离去基团 Br- 的背面，向与它相连的碳原子进攻，先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团 Br- 与碳原子的键有一定减弱，两者与碳原子成一直线形，碳原子上另外三个键逐渐由伞形变为平面，这需要能量，即活化能。当反应进行达到能量最高状态即过度态后，碳原子与离去基团Br-之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外翻转一样，这时就要释放能量，形成产物。

回答4：

回答5：

复分解反应的实质是：发生复分解反应的两种物质在水溶液中相互交换离子，结合成难电离的物质----沉淀、气体、水，使溶液中离子浓度降低，化学反应即向着离子浓度降低的方向进行。
[小结] 复分解反应发生的条件：
（1）、反应物：必须可溶（包括可溶入酸）
（2）、生成物：有沉淀、气体或水生成。
复分解反应发生的条件

碱性氧化物+ 酸 ---- 盐 + 水
（其中一种可溶）
碱 + 酸---- 盐 + 水
（其中一种可溶）
复分解反应的类型盐（溶入水或溶入酸） + 酸 ---- 新盐 + 新酸
（↓或水或气体）
盐（可溶） + 碱（可溶）---- 新盐 + 新碱
（至少一种是沉淀）
盐（可溶）+ 盐（可溶）---- 两种新盐
(其中之一是沉淀)

复分解反应发生的条件：（同时满足以下条件）
（1）、反应物：必须可溶（包括可溶入酸）
（2）、生成物：有沉淀、气体或水生成

取代反应

substitution reaction

有机化合物受到某类试剂的进攻，使分子中一个基（或原子）被这个试剂所取代的反应。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间，称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。

①亲核取代反应。简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。

②芳族取代反应。分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类，Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应，可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基，这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时，亲电试剂较多地进入其邻位和对位；取代基为吸电子基团时，则以得到间位产物为主。此外，除发生这些正常反应外，有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之，这种情况称为原位取代。

SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr，但当卤原子受到邻或对位硝基的活化，则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外，芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮，有利于生成苯基正离子，也能发生类似SNl的反应。

③均裂取代反应。简称SH。为自由基对反应物分子中某原子的进攻，生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。一些有机物在空气中会发生自动氧化，其过程也是均裂取代，如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用，可分别生成相应的有机过氧化物。

自由基反应，包括引发，传递，结束三个过程。和置换反应差不多,不过取代反应出现在有机物里。

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