醇的作用是降低反应体系的极性(醇的极性小于水)。
大学会学到卤代烃生成烯烃发生的是E2消除反应,机理不方便画。我描述一下,一步反应。OH- 进攻β-H,β-H同时把C-H的电子转移给相邻的C-C,生成C=C,同时C-X键中电子转移到卤素,形成卤素阴离子。
E2消除反应在极性较小时更容易进行,所以要选择低极性的溶剂醇。如果选用高极性溶剂(比如水),容易发生取代反应。
伯卤代烃的取代反应是SN2反应,当然二级卤代烃和三级卤代烃容易发生SN1反应。
SN2的机理是一步的,亲和试剂(OH-)从背后进攻C原子,同时C-X的电子转移到X上,形成卤素阴离子;
SN1两步,前一步决速步,卤素离去生成碳正离子,第二步OH-跟上去,结合碳正离子形成醇。
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