这个问题比较有趣，题主拿关云长和夏侯惇这两个人来比较，掌心觉得还是比较有档次的，因为无论是在正史，还是在演义里关羽和夏侯惇都分别是曹，刘两个阵营里的重量级人物。
关羽，大家都很熟悉，刘备蜀汉集团二号人物，军事上的一哥。刘备攻打益州时，将荆州大本营交关羽驻守其地位可见一斑，要知道在当时，荆州可是刘备的全部家当。
所以夷陵之战前，曹魏召开军事形势参谋会议时，有朝臣就直言：
“蜀，小国耳，名将唯羽。羽死军破，国内忧惧，无缘复出。”
意思很明确，关羽是刘备手下的最得力干将，关羽一死，蜀国元气大伤，根本就没有能力伐吴。
这一点，郭嘉、程昱、陈寿均评价关羽为“万人之敌”，说明关羽在三国时代，武力值绝对是数一数二的。
而夏侯惇曾官至大将军，是曹魏阵营的军事上的一号人物。他这个地位，虽然是自己与曹操是本家兄弟有关，但也是实打实拼出来的，相当于曹魏阵营的军魂级人物。
论武功虽然比不过许禇，典韦，但也是勇猛之人，否则在那个战争年代，他不可能坐上那么高位子。
而且更有意思的是，关云长曾刮骨疗伤，夏侯惇是拔矢啖睛，都是狠角色。
那么正如题主所言，关云长和夏侯惇这俩狠角色，真的干起来，到底谁能笑到最后呢?
掌心的答案是：如果以正史看，俩人旗鼓相当，谁胜谁都正常，理由只有一个，他俩作统帅级人物，在战场上，不要能赤膊上阵，面对面干起来。
但如果要以小说演义的角度来看，夏侯惇还真不是关云长的对手。
下面，我们就以《三国演义》的角度分析这个问题。
一、先对比分析一下夏侯惇在《三国演义》中的出战武力值。
在《三国演义》中，夏侯惇是曹魏阵营勇猛过人的力量型战将，以敢冲敢杀著称，没怕过谁，下面先分析一下夏侯惇的几场硬仗。
《三国演义》第六回：夏侯惇挺枪跃马，直取吕布。战不数合，李傕引一军，从左边杀来，操急令夏侯渊迎敌。右边喊声又起，郭汜引军杀到，操急令曹仁迎敌。三路军马，势不可当。夏侯惇抵敌吕布不住，飞马回阵。
这一仗是夏侯惇、夏侯渊、曹仁对吕布、李傕、郭汜，夏侯惇第一顺位单挑董卓的一号悍将，三国第一人吕布，打不过吕布，也属正常发挥。
与吕布交战，夏侯惇能保全性命，说明其武力还是相当相当了得，而且武力是高于夏侯渊、曹仁的。
《三国演义》第六回：曹操被董卓军追杀，夏侯惇救主，几个回合就刺死徐荣，救曹操于危难之间。徐荣虽然只是三流战将，但也是强悍的西凉军统领，说明夏侯惇武力排在二流以上绝对没问题。、
《三国演义》第十一回：曹操攻吕布，一场乱战，乐进对臧霸，夏侯惇对张辽，看到臧霸、张辽没有胜机，出来搅局。此战说明，夏侯惇是强于乐进，臧霸，和张辽不相上下。《三国演义》第十二回：夏侯惇与吕布难得的一次正面交锋，大战几十回合，竟然不分胜负，显然此时的夏侯惇正处于武力状态最好的时候。
《三国演义》第十二回：曹操派出许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊，李典、乐进，吕布六大将，围攻吕布，吕布全身而退。小说在证明吕布超一流存在的同时，我们按曹军的出场顺序，大略可知许褚、典韦、夏侯惇、李典、夏侯渊、乐进这样的武力排名。
到了《三国演义》第十七回：夏侯惇大战高顺四五十合，高顺抵敌不住，败下阵来。夏侯惇即使在眼睛受重伤，也能一枪便取了三流战将曹性之命。
这一仗是夏侯惇的高光时刻，此一战，说明夏侯惇真是力战型选手，武力值绝对高于高顺这样的二流战将。我们知道在吕布阵营，高顺是排在张辽前面的，间接证明夏侯惇武力高于张辽。
从以上六场硬战可看来，夏侯惇有一流战将的实力，武力在吕布、许褚、典韦之下，但高于高顺、张辽、乐进、臧霸、夏侯渊、曹仁。
二、对比《三国演义》中关云长和夏侯惇两次交锋，可知高下。
《三国演义》第二十五回：下邳之战，夏侯惇是用计诈败，明显是让着关羽，但关云长在中计的情况下，以一敌二，杀退徐晃、许褚两员虎将，显然说明关云长的武力是明显高于许褚、徐晃的。
《三国演义》第二十八回：关云长最拉风的过五关斩六战，古城遇到夏侯惇追杀，两人大战十个回合，不分胜负，这也算正常。 但我们分析当时情形，关云长明显是留了一手，因为此时，夏侯惇人多，自己人少，且又带着两位皇嫂，走为上计。
况且关云长在曹营呆过一段时间，知道夏侯惇比较不惜命地好战，他又是曹操最为倚重的将领，所以关羽并没有真打。
从以上两次战斗中，可以分析出，关云长的武力是明显高于是高于许褚、徐晃的，而我们知道许褚的打斗能力是高于夏侯惇的，所以关云长打夏侯惇是不在话下的。
三、从三国其他主要武将间打斗情况分析，也可证明关云长比夏侯惇厉害。
一是从张飞和夏侯惇战吕布情况分析。
上面例子中，我们看到夏侯惇一次是直接不敌吕布，再一次是战了几十回合，竟然不分胜负。而张飞曾大战吕布五十余回合，不分胜负。
我们知道关羽的武力是高于张飞的，这样一对比说，关羽显然强于夏侯惇。
二是几个关键场景分析。
十八路诸侯讨伐董卓时，关羽温酒斩华雄，白马之战，关羽斩颜良、诛文丑，连砍袁绍手下两员大将。要知道文丑曾与赵云大战五十回合不分胜负，颜良十几回就战败徐晃。
由此可知关云长，超一流的实力。 而面对强敌，平时喜欢逞威的夏侯惇也在场，却没有出战，足以说明关云长无论从气势还是实力上，都是胜夏侯惇一筹的。
三是从两人交战时身体状况分析。
夏侯惇在下邳和古城与关云长两次正面交锋时，眼睛已被吕布流矢射伤，人称为"盲夏侯“，视力残疾，必然影响武力发挥。
而此时的关云长，刚斩颜良、诛文丑不久，处于自己武力最胜的时候。所以两人真有开打，拼个你死我活，夏侯惇估计难逃一死。
所以综合以上分析，单从《三国演义》来看，夏侯惇的武值虽然可以挤身三国一流武将之列，但与关云长这样的超一流武将相比，显然是打不过关云长。
关羽，夏侯惇虽然武力值确实很强。但是面对关羽的还是稍微有点逊色，关羽更是有坐骑赤兔马的加持。所以我认为关羽会赢。
关云长会赢，因为关云长和夏侯惇的武力随不相上下但是关云长的实战经验更多，会更胜一筹
最后夏侯惇会赢，因为关羽只有第一招到骑马砍杀最厉害，而夏侯惇的实力有能力抗衡这一走招。
关云长。虽然两个人都很厉害，但是关云长从耐力和意志上应该会比夏侯惇好一些。
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