乙醇不能使卤代烃发生消除反应,只起到了溶剂的作用,真正导致消除的是强碱。消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动。生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键。这是所谓的单分子消除,用E1表示。
1、消去反应发生的条件:醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。
2、在离子型1,2-消除反应中,带着成键电子对一起从反应物分子的1位或α位碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(离去基团),而另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢,称为β氢原子。
3、一般在气相进行,是不需要酸或碱催化的单分子反应。反应物通过环状过渡态直接把β氢转移到离去基团上,同时生成π键。羧酸酯加热至约400℃,便发生热消除。黄原酸酯可在约200℃发生热消除;三级胺氧化物加热至150℃左右也发生热消除。
我也只能说我知道的,具体对不对自己判断。
卤代烃消去有E1,E2两种途径。
E2是双分子消除反应,OH-接近β-H,逐渐与之结合,电子云重新分配,形成一种过渡态,最后旧键完全断裂,新键完全生成,形成烯烃。这个反应是一步完成。
E1是单分子消除反应,卤代烃在碱性溶液中解离成碳正离子,随后OH-进攻β-H,失水形成烯烃。这个反应是两步完成。
有机反应很复杂,具体是E1,E2 途径,是多方面的因素共同制约的。
消去和水解需要的是碱性环境,没有过量不过量这种说法。