有机化合物的命名
命名是学习有机化学的"语言",因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名,普通命名(习惯命名),系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.
一,有机合物的命名方法
1.俗名及缩写 有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇),甘醇(乙二醇),甘油(丙三醇),石炭酸(苯酚),蚁酸(甲酸),水杨醛(邻羟基苯甲醛),肉桂醛(β-苯基丙烯醛),巴豆醛(2-丁烯醛),水杨酸(邻羟基苯甲酸),氯仿(三氯甲烷),草酸(乙二酸),苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚),甘氨酸(α-氨基乙酸),丙氨酸(α-氨基丙酸),谷氨酸(α-氨基戊二酸),D-葡萄糖,D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等.还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸),DNA(脱氧核糖核酸),阿司匹林(乙酰水杨酸),煤酚皂或来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液),福尔马林(40%的甲醛水溶液),扑热息痛(对羟基乙酰苯胺),尼古丁(烟碱)等.
2.普通命名(习惯命名)法
要求掌握"正,异,新","伯,仲,叔,季"等字头的含义及用法.
正:代表直链烷烃;
异:指碳链一端具有结构的烷烃;
新:一般指碳链一端具有结构的烷烃.
伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子.
仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子.
叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子.
季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子.
如在下式中:
C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子.
要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基,丙烯基,正丙基,异丙基,异丁基,叔丁基,苄基等.
例如:
3.系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体,光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的"次序规则".
二,例题解析
1.烷烃的命名 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础.
例1,
命名的步骤及原则:
(1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链.
(2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始.若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小.
(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.
根据此原则,上面的化合物命名为:2,3,4,7-四甲基辛烷.
2.几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺,反和Z,E两种方法.
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z,E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.
例2,
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z,E表示.按照"次序规则"比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺,反和Z,E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z,E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如:
脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.
3,
化合物的母体是环丁烷,在1,3位上有两个甲基分别在环平面的两侧,因此为反式异构体.命名为:反-1,3-二甲基环丁烷.
3.光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D,L和R,S,
D ,L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R,S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的.光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法.
例4,
根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据"次序规则"排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:
-NH2 >-COOH >-CH2-CH3 >-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S .在上式中,从-NH2 -> -COOH -> -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸.
4.双官能团和多官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况:
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.
② 当双键与羟基,羰基,羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇,醛,酮,羧酸为母体.
③ 当羟基与羰基并存时,以醛,酮为母体.
④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.
⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.
例5,
步骤及原则:(1)确定母体:对于硝基和卤素取代的烃类,一般以烃类为母体,把硝基和卤素作为取代基.因此,上面化合物应以甲苯为母体.
(2)编号:从甲基开始,使取代基位次之和最小.
(3)书写名称:不同取代基的排列顺序,按照次序规则,较优的基团写在后面.
因此,化合物被命名为:2-硝基-3-氯甲苯.
例6,
步骤及原则:
(1)确定母体 化合物中含有两个官能团,按照"次序规则",羧基优于羰基,应以羧酸为母体,羰基作为取代基.
(2)编号 从羧基一端开始编号.
(3)书写名称 化合物被命名为:4-甲基-5-羰基己酸.
5.杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号,一般从杂原子开始沿着环编号,要使带有取代基的碳原子编号最小;也可将杂原子两边的杂原子依次编为a,b.
例
例7.
步骤及原则:
(1)确定母体 化合物以吡咯为母体,羰基作为取代基.
(2)编号 从氮原子开始编号.
(3)书写名称 化合物被命名为:2-硝基吡咯或a-硝基吡咯.
还有些东西建议你看一下：
在大学有机化学和大学生物化学书中可以查到.主要是大学有机化学.
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