随着80年代进入尾声，迈克尔越来越清楚他的头号对手不是普林斯而是麦当娜。迈克尔和麦当娜两人实际上曾相互仰慕过好一阵子。两人毕竟都是完美无缺的流行偶像，因此他们之间有着无人能比的方式惺惺相惜。麦当娜让迈克尔迷惑的地方是不停变换形象的超人能力以及她对付娱乐圈中各种“官司”的圆滑手段。
事实上，自麦当娜从80年代中期举起反叛传统伦理、开放的性爱观的大旗，以“物质女郎”的形象征服亿万观众，逐渐成为美国流行乐坛首屈一指的女歌星之后，她便开始暗自以迈克尔为自己挑战的目标。
麦当娜一直在紧追迈克尔的商业头脑。她在80年代初刚起步时曾雇弗雷迪．德曼作经纪人，殊不知他刚被迈克尔解雇。然而麦当娜与德曼的关系能否维持取决于德曼能否忍受她那无休无止的废话。“弗雷迪，弗雷迪——马上去！”麦当娜简直当他是一堆烂泥。
迈克尔可能会将麦当娜尊为一名商界女强人，但他也很嫉妒她。“她并没那么好。”当麦当娜被华纳公司命名为1989年度艺术家时，迈克尔这样向一位同行抱怨道。“我们得面对事实，她唱得并不好，虽跳舞还凑合，她的长处是懂得如何推销自己。就这么回事。”
迈克尔向迪里欧叫屈说麦当娜不配这项大奖。他指出这让他“脸上无光”。接着他建议让MTV电视台宣布他为“一代电视先锋艺术家”。他认为这名字与他很相称。“这样才能教训那个娘们。”他这样说道。麦当娜对迈克尔却没有如此怨愤，她仰慕他的才华，他传奇般的怪癖以及最重要的一点——他的商业头脑。
迈克尔还在权衡其他问题。随着奥斯卡金像奖评选活动日期临近，他又遇上了老问题：谁会有那么大的面子陪他去出席晚会呢？很快他想到一个人：麦当娜。
1991年3月18日，即颁奖前一个星期——也是索尼交易即将见报——迈克尔和麦当娜在洛杉矶一家叫“常春藤”的豪华饭店会面。杰克逊戴着有他标志的墨镜。两人一落座，麦当娜俯身向前，扯掉迈克尔的眼镜，满不在乎地扔到一边。“现在你和我在一起，”她说，“我想看看你的眼睛。”看到迈克尔老是盯着自己的乳沟看，麦当娜抓起他的手放在自己的胸脯上，并停留了几秒钟，而迈克尔像是被什么蜇了一下似的赶紧缩回手。
迈克尔和麦当娜这两位大明星起身离开时，饭店经理大声驱赶着拍照的人：“不准拍照！”后来著名摄影师维妮．朱方特回忆说：“不准拍照？麦当娜和迈克尔的人都打电话给我们，说他们会在那里。前后去了8个摄影师进行现场采访，难道这是一家疯人院，什么都由他们说了算？”
仅在几年前，朱方特还曾目睹歌迷追赶迈克尔的劳斯莱斯跑向世纪城的明星大道，迈克尔从车里往外轻佻地抛扔出有他亲笔签名的照片。“一切都没变，”朱方特说，“他还是流行音乐之王——声名最显赫的音乐之王。”
3月25日，奥斯卡颁奖典礼在西兰大厅举行，麦当娜与迈克尔．杰克逊一起出席了这次盛会。好莱坞所有的名流都伸长脖子，想看一看正走向走道第一排就座的迈克尔与麦当娜。
这时的麦当娜，比以往任何时候都更像玛丽莲．梦露：她穿着鲍勃．麦克设计的礼服——低胸、无吊带，镶着白色金属小圆片，紧紧地裹在身上，在礼服之外，披着貂皮披肩。她的嘴唇涂成了玫瑰红色，金黄色的卷发线条柔和地映衬着她的脸，吸引了她周围所有的目光。她的脖颈上，戴着从哈里．温斯顿那里租来的、价值2000万美元的珠宝。为了与麦当娜相配，迈克尔也穿着镶有白色金属小圆片的套装，带着一个很大的钻石胸针，戴着手套，脚穿一双鞋尖镶有金边的牛仔靴，十分引人注目。
“我简直不能相信这一切，”麦当娜低声对迈克尔说，“太令人难以置信了。多棒的夜晚，我玩得真痛快。”他们的盛装出场的确光彩夺目，甚至连久经考验，见惯了大场面的芭芭拉．瓦尔特也被深深打动了，这位电视栏目主持人说道：“他们就像卡通中的人物一样，看起来似乎高不可及、超凡脱俗，比所有人都要伟大。”
专栏作家阿米．阿克尔德问麦当娜，是怎么把迈克尔弄到领奖晚会上的？“迈克尔越来越爱出来走动了。”她说，满面笑容。不过晚会一开始，摄像机不再对准他们时，两人立即分手。
麦当娜请迈克尔回到她在好莱坞山上的家，在那里两人大嚼他们喜欢吃的爆米花，看电影看到天亮。有人问两位超级明星怎样打发在一起的时光，麦当娜咯咯笑道：“我们俩交换粉饼，在鼻子上搽粉，还比较银行存折。”
其实两人是有生意要谈——他们计划为《危险》推出一支二重唱。但麦当娜有些特别条件。她坚持认为：“没人会买傻乎乎的民谣或爱情二重奏。”她告诉迈克尔：“看看，迈克尔，如果你想和我做点什么，那你就得凡事听我的，不然的话我们还是不要合作的好。”
麦当娜要做的第一件事就是彻底改变杰克逊的形象。“我想完全重新塑他的模样，”她说，“让他蓄恺撒式发型——你知道，很短的那种头发——我就想让他脱掉有扣子的靴子，所有这些。”
麦当娜在性爱问题上从来都是以议论大胆直率而闻名。她很少掩饰自己的双性取向，所以她对迈克尔忸忸怩怩掩饰自己的性取向而大为光火。她告诉迈克尔：“我想给乔斯和路易(教麦当娜出道的两名同性恋舞蹈演员)一星期，让他们对你畅所欲言。他们会帮你跳出现在的框框套套。让你脱胎换骨，对生活产生全新的感受。”对她所讲的一切，迈克尔只有连连说“是”的份。
迈克尔忍耐着麦当娜有关他性取向的说教，只是希望她与他合作演唱一首歌曲。他回到勒夫兰，一直记着她说过的话，为两人写下了二重唱《衣柜里》。不过他没料到她的反应。他把录音放给她听，听完后她尖叫起来：“你开什么玩笑？我才不唱你这种歌呢。”迈克尔气得冲出录音棚，等他回来时，麦当娜早已离去。
无疑，迈克尔取消了计划，没有陪麦当娜去出席她的电影《真理与胆量》的首映式。对此，麦当娜耸耸肩说：“没人在乎，他比我想像的还软蛋。”不久，麦当娜听说迈克尔称她是“母牛”——他经常用来描写女人的词语。“我宁愿像头母牛，”麦当娜反唇相讥，“也不要像太空来的讨厌的女王。”
【此处郑重声明，麦当娜和迈克尔只是朋友】
迈说，他不太喜欢麦当娜，因为麦当娜总是坏坏的。迈的经纪人是麦当娜唱片的负责人，两人在八十年代末就有过接触。
89年一次麦当娜请迈迈到好莱坞山脚下的贝利弗山庄吃饭。麦当娜看到迈迈吃饭还戴墨镜，就伸过手去把他的墨镜摘下，然后扔到外面去。麦当娜说，当时，迈迈讪讪的愣在那里。
一次两人在茶餐厅喝茶，一个小孩跑过来，说：“哦，请为我签名吧，两位巨星！！”迈接过笔就开始写他的名字。麦当娜先抢来迈手里的笔，然后对那个小孩说：“没看见我们在约会吗？”
迈对他的经纪人说，麦当娜太像母狮子了！
麦当娜说，让迈克尔杰克逊对她感到厌恶的可能还是在一次吃饭中。
当时，麦当娜看到迈低头吃牛排，便决定和他开一个小玩笑。她伸手去抓住迈的手，然后放到她的胸脯上，用无所谓的语气说：“你想看就直接一点好了。”她说，当时迈迈的手很不自然的颤抖了一下，然后迅速地缩了回去。（我是个纯洁的孩止。。我是个纯洁的孩止。。）
她还经常当着迈的面，把面包放到衣服里，然后再捞出来吃掉。迈克尔看着她做完了一切举动后，才淡淡地说：“Madonna，你知道的，我不喜欢你这样做。你长得是很美丽，可是如果你好一点，你会更完美。”
然后两人就有四个月没有联系，直到1990年，迈准备录制<
这两个人没谈过恋爱。但是他们曾经是朋友。
后来闹翻了，据说是因为两人在餐厅吃饭时，有一个小孩过来向两人要签名，麦当娜的态度非常恶劣，于是Michael跟她就闹翻了。
以Michael的性格来说这并不是不可能的。
迈后来还形容麦当娜是母牛，因为麦当娜为了跳舞等等需要大量的锻炼，因此比较强壮。
不过两个人的关系总体上比较友好。
当初经常一起出席典礼什么的，总是引起轰动。
Michael的In the closet原定是和她一起，后来由于麦当娜对这首歌的不满而更换了女主角
e楼主问的也太多了吧
他们很早以前是谈过一段时间 后来因为麦对她的歌迷一点也不好 所以就分了
回答者： 路爱迈 说的那个IN THE CLOSET是迈喊麦到他的工作室去试听IN THE CLOSET麦听完大叫一声 ：：我才不会唱你的破歌！ 结果他们的关系一直很僵的
后来6…………麦在颁奖礼上说过： i can't say we were good friends, but in 1990 i started to know him better…………后来他们一起去吃晚餐 演讲中麦说迈在车上戴着墨镜，于是问他可不可以摘掉等。。。意思是说迈是个好人。。。他们的关系后来不错 可是199几年的时候因为某些事（（（你应该知道吧））又失去联系。。
我能想起来的只有这些了
麦当娜是摇滚女王。而迈克尔·杰克逊是流行音乐之王。她们俩人都是音乐史上最有影响力的人物。但是比起迈克尔，麦当娜虽然也是非常有实力，但是迈克尔杰克逊他的音乐曲风完美地融合了黑人节奏蓝调与白人摇滚的独特的MJ乐风。他魔幻般的舞步更是让无数的明星效仿。他也是不可超越的。不是说能不能比。要比较的话俩人都有长处。
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