有哪些反应主要是遵循反马氏规则

2024-11-12 23:22:18

推荐回答（5个）

回答1：

游离基加成反应、硼氢化-氧化反应、炔烃的亲电加成反应遵循反马氏规则。

在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应（参见过氧化物效应），反马氏规则。

反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响，当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时，由于强吸电子基的存在。

其吸电子效应通过δ键传到双键使双键发生极化，中间双键碳较负一些，也就是含氢较少的双键碳电子云密度高一些于是氢加到中间碳上，即反马氏规则的产物。

硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应之一。这个反应中硼原子是亲电性的（δ+），倾向于取代较少的双键碳结合，使该碳原子带有部分负电荷，将正电荷留给另外一个双键碳，(部分)形成较稳定的碳正离子。

扩展资料

马氏规则规定：在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的带正电性基团将加到烯烃双键（或叁键）带取代基较少（或含氢较多）的碳原子上。

它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中，如果可能产生两种异构体时，为何往往只产生其中的一种的情况。

例如，在卤化氢（HX）对异丁烯（2-甲基丙烯）的加成反应中，HX的正离子H连接到双键末端的碳原子上，也即含氢较多的双键C上，形成叔卤代物。马氏规则的这种具有选择性的加成称为区位选择。

马氏规则可以用来预示亲电加成反应的方向。在自由基加成反应中，加成试剂对烯烃的加成位置往往与马氏规则不一致。

例如，在溴化氢对异丁烯的加成反应中，若在过氧化物的作用下，则溴原子连接到末端碳原子上（即含氢较多的双键C上），而不是按马氏规则所预示那样，连在含氢较少的双键碳原子上，结果得到2-甲基溴丙烷。

参考资料来源：百度百科-反马氏规则

回答2：

1、三氟丙烯和氯化氢加成遵循反马氏定则。

2、吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响，当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时，由于强吸电子基的存在，其吸电子效应通过δ键传到双键使双键发生极化，中间双键碳较负一些，也就是含氢较少的双键碳电子云密度高一些于是氢加到中间碳上，即反马氏规则的产物。

3、硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应。这个反应中硼原子是亲电性的（δ+），倾向于取代较少的双键碳结合，使该碳原子带有部分负电荷，将正电荷留给另外一个双键碳，(部分)形成较稳定的碳正离子。

4、不以碳正离子作为中间体的反应，比如烯烃和卤化氢的自由基加成反应。

以HBr为例，是链增长中与烯烃发生加成的试剂，而只有溴加到取代少的碳上时，才能形成较为稳定的自由基。自由基的稳定性与碳正离子类似，取代越多的自由基越稳定。形成的自由基从另一分子HBr夺取氢，反应的总体结果是氢加到了取代较多的碳原子上。

5、反马氏规则的性质也可以发生在炔烃的亲电加成反应上。比如苯乙炔和水的反应，在金的催化下，会得到苯乙酮，而在钌配合物的催化下，则会得到异构体苯乙醛由于碳正离子会发生重排，故重排后生成的产物也往往不符合马氏规则。单一构型的在四氯化钛催化下重排，会生成外消旋体2a和2b。

参考资料来源：百度百科-反马氏规则

回答3：

反马氏规则的情况大致有两种：

1、在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应；

2、当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时，从形式上看加成的取向是违反马氏定则的。

不对称烯烃与卤化氢等亲电试剂发生加成反应的取向与按马氏规则预测的取向不一致时遵循反马氏规则。例子：三氟丙烯和氯化氢加成违反马氏定则。

扩展资料：

马氏规则规定：

在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的带正电性基团将加到烯烃双键（或叁键）带取代基较少（或含氢较多）的碳原子上。

它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中，如果可能产生两种异构体时，为何往往只产生其中的一种的情况。

例如：在卤化氢（HX）对异丁烯（2-甲基丙烯）的加成反应中，HX的正离子H连接到双键末端的碳原子上，也即含氢较多的双键C上，形成叔卤代物。马氏规则的这种具有选择性的加成称为区位选择。

马氏规则：

马氏规则是一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则，是由俄国化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。其内容即：

当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。

参考资料来源：百度百科——反马氏规则

回答4：

烯烃反马一共三种原理：一、自由基反应：由于自由基反应中叔碳等自由基中间体更稳定，所以往往高度的碳形成自由基而使最终产物反马氏规则。Br·+CH3CH=CH3——CH3CH·—CH2Br。例：有过氧化物下的HBr与烯烃加成。二、诱导效应下的亲电加成：这是碳正离子反应，按理来说应是马氏规则，但由于诱导效应存在，连接氢少的碳正离子反而不稳定，例：CF3-CH=CH2+HBr——CF3-CH2-CH2Br。由于有CF3等电负性大的基团存在，使分子存在很强的诱导效应，碳正离子的正电荷不易分散，反而不稳定，产物反马。判断：当双键碳连接有-CCl3，-CHO，-NF2,-CF3等电负性大基团，则是反马。三、空间位阻：有时候加成，当某一双键碳连接太多基团时，一些特殊加成的基团很难再加上去，就形成反马产物。例：硼氢化反应（硼氢化反应主要是位阻问题，也有第二种原因的存在，这在高鸿宾的教材中有解释）。

回答5：

不对称烯烃的硼氢化反应，以及其硼氢化-氧化反应遵循反马氏规则；不对称烯烃的自由基加成，即HBr的过氧化物效应遵循反马氏规则；不对称烯烃就是双键两端碳原子所连接的氢原子数目不同的烯烃；不对称炔烃的硼氢化也遵循反马氏规则，是顺式加成，生成的产物是顺式烯烃。

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