这个反应的机理是比较特殊的。此反应既不是“离子型”反应,也不是“自由基型”反应,分析过程不能按常规的离子、自由基中间体来考虑。
这是一个协同型反应,要讲述清楚其机理,你应该首先学习“前线轨道理论”,在理解前线轨道的基础上,我一讲你就容易明白了:HOMO上的电子流向LUMO,1,3-丁二烯与亲双烯体(烯、炔)之间存在HOMO--LUMO的能级差,可以产生这种电子流向,于是形成新的化学键,此时如果亲双烯体连有吸电子基团(醛基、晴基、羧基等),例如丙烯醛、丙烯酸等,会加大这个能级差,使反应更易进行。
提出一个问题的同时,提问者应具备相应基础。在大学本科教学中,一般没有解释这个机理,是因为这个阶段的学习者还不具备进一步的基础。
加成反应。
左边的是1,4-加成。