高中化学，有机（高分）

有机化学专题复习
重点讲解：
1、有机物的同系物和同分异构体
这类题的考查方式有：
①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；
②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。
在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。

例1．下列各对物质中属于同分异构体的是
A、126C与136C B、O2与O3

解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。
答案：D。
小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：
单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。

例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为
A、2 B、3 C、4 D、6
解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。

2．官能团与性质的关系
这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。

例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”
（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。
（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。
②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。
（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。

解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。
（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。
（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。
②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1mol C=C能与1mol H2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。
（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。

3．有机信息迁移与有机合成
这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。

例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：

试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A__________ B2__________ C__________ E_____________。
解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。
又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。
小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。
（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。

4．有机物的鉴别、分离、提纯
考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。

例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。
小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。

本周练习：
1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：
①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是
A、①②③⑥ B、④⑤ C、②④⑤⑥ D、②④⑥

2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的
一种。其结构简式为：
据你所学知识判断A属于：
A、醇类 B、酸类 C、酯类 D、油脂类

3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为
A、3 B、4 C、5 D、6

4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：
A、C3H4 B、C7H8 C、C9H12 D、C8H10

参考答案：
1、C 2、AC 3、D 4、C

有机化学总复习（二）
六、常见有机物之间的相互转化
掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。
各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：

七、有机实验
（1）制备实验：
三气：CH4、CH2=CH2、CH≡CH

两固：酚醛树脂、肥皂

（2）性质实验：
银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应，酯、二糖、多糖的水解

（3）其他：
1）需要用水浴加热的实验：
银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解
2）温度计的使用
置于反应物中的：制乙烯
置于水浴中的，制硝基苯
置于烧瓶支管口处的：蒸馏
3）石油的分馏

八、需特别掌握的物理性质：
（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸

（2）密度：比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂

九、有机物的鉴别
对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。

常见物质的特征反应列表如下：
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
C=C双键
C≡C叁键 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色
溴水 分层，上层棕红色
醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体
苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀
FeCl3溶液 呈紫色
醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀
羧基—COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3溶液 产生无色无味气体
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
灼烧有烧焦羽毛味

十、通过计算推断有机物的化学式
有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。
确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：

[例题解析]

例1．有机物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中，最多可有多少个原子共面
A、14 B、18 C、20 D、24
解析：可将该有机物按所在平面写成：

可以看出， 所在平面与 所在平面可以重合，—C≡C—为该平面上的延长线，端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转，使—CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。
故本题正确答案为C。

A、盐酸 B、CO2 C、NaOH D、H2SO4
解析：本题是将—ONa变为—OH，所以必须加酸，可将C选项排除，A、D为强酸，亦可将—COONa变为—COOH，亦可排除。
故本题正确答案为B。

例3．把有机物的混合物在一定条件下反应：①甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 ②乙二醇与乙酸酯化得酯 ③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，④苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：
A、④③②① B、①②③④ C、③①②④ D、③②①④
解析：

故本题正确答案为C。

例4．下列实验能成功的是（ ）
A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯
B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂
C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色
D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷
解析：
A、必须与液溴反应
B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂
C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色
D、以硫酸、氯化钠代替HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的
故本题正确答案为D。

例5．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为
A、(x-y) B、1-y/x C、6/7(x-y) D、6/7(1-y/x)
解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（ ），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为 ，所以，混合物中含碳的质量分数为： ×（ ）= ( )
故本题正确答案为D。

例6．下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是
A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇
C、苯和苯甲酸 D、乙炔和苯
解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。
A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子
B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同
C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同，且均含有6个氢原子
D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同
故本题正确答案为A、C。

例7．A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是

B、C6H6 C6H5OH
C、CH3OH HOCH2CH2OH
D、CH4 C10H8O2
解析：据题意，完全燃烧后生成的CO2的质量相等，则要求两物质中碳元素的质量分数相同。
A、CH2O与C2H4O2，含碳元素质量分数相同
B、C6H6与C6H6O，含碳元素质量分数不同
C、CH4O与C2H6O2，含碳元素质量分数不同
D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子，C10H8O2中可将2个氧原子的质量看作32个氢原子的质量，则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子，即含碳元素的质量分数相同
故本题答案为A、D。

[练习提高]

A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C、只可能有5个碳原子在同一直线上
D、有7个碳原子可能在同一条直线上

2．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为______________，若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_______________________。

3．下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是
A、金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液
B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液
C、紫色石蕊液、溴水
D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液

4．将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：①盐析 ②过滤 ③蒸馏 ④分液 ⑤结晶。其中正确的组合是
A、①②③ B、①③④⑤ C、②③④ D、①②④⑤

5．下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是
A、乙烷和甲酸乙酯 B、乙炔和乙醛
C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸

6．下列各组物质，不管它们以何种比例混合，只要总质量一定，经过燃烧后产生CO2的量也一定的是
A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛
C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯

7．按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比是
A、2∶3∶5 B、1∶2∶5 C、3∶2∶5 D、2∶1∶5

8．有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是______________。
若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写出化学式）_______________，并写出相对分子质量最小的含有甲基的（—CH3）B的2种同分异构体结构简式_______________________、______________________。

9．有机物A是烃的含氧衍生物。在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍。1.38g的A完全燃烧后，将燃烧产物先通过H2SO4，再通过碱石灰，浓H2SO4质量增重1.08g，碱石灰增重1.98g，取4.6gA与足量钠反应，生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知A不与纯碱反应，试确定A的结构简式和名称。

[参考答案]
1、A、C．

2、

3、C、D 提示：溴水滴入己烷中溶液分层，水层为近于无色，己烷层显橙色；溴水滴入己烯中溶液上、下两层均为无色

4、A 提示：加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层——盐析，再过滤将硬脂酸钠滤出，将滤液蒸馏把甘油蒸出与NaCl溶液分离

5．D

6、C、D

7、D 提示：乙醛的式量为44与CO2相同。因此丁烷和甲烷必须按平均式量为44的比例混合

8．A、B的化学式中H原子数必相同，且相差n个C原子时，同时相差2n个氧原子；C2H4O2；

9．由题及阿佛加德罗定律知：
M（A）＝2×46＝92
所以，1.38克A的物质的量为
浓硫酸质量增加为水的质量，所以对应生成水的物质的量为 ，对应H的物质的量为0.12mol。
碱石灰增重为吸收CO2的质量，其物质的量为 ，即含C0.045mol。
H ～ A ～ C
0.12 0.015 0.045 ∴含氧=92-3×12-8=48，
8 1 3 则：n(O)=3
所以A的化学式为C3H8O3

又：A ～ H2 ∴含3个—OH
0.05 0.075
1 1.5
则A的结构简式为：

名称为：丙三醇

请参考这个。。第4项是有机

http://blog.hengqian.com/UploadFiles/2007-5/56462669.doc

没关系
其实高中有机化学并不是很全面
所以高中的有机化学注重的只是积累
上面几位学长已经把有机化学的基团的性质说的很清楚了
所以我只想强调一下高中有机化学的重要事项
1.首先兴趣最重要啦，如果很厌倦化学就没办法了。
高中有机化学推断题是个常规题，所以做好推断题就等于成功了一大半，你每次推断出来的时候如果有种成就感就说明你已经喜欢上化学了。
2.学化学要有敏锐的第6感，例如你看见推断题中有6个以上的C， 你就不要首先考虑链烃，而是要考虑芳香烃之内的东西。
3.化学做为一门理科题目，所以多做题非常重要。别的用题海战术行不通，但是化学一定可以。
以上三点纯属个人意见，但是请相信我，因为我高中化学基本上都是满分，o(∩_∩)o...。

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应
正确,取代（醇、酚、羧酸）;消去（醇）;酯化（醇、羧酸）;氧化（醇、酚）;缩聚（醇、酚、羧酸）;中和反应（羧酸、酚）

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素
错误,麦芽糖和纤维素都不符合

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种
正确

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍
错误,应该是10^(-4)

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种
错误,加上HCl一共5种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸
错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物
正确,6种醚一种烯

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种
正确

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种
正确

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少
正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素
正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼
错误,单体是四氟乙烯,不饱和

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种
错误,酯的水解产物也可能是酸和酚

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐
错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O

15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基
正确,取代(卤代烃),加成(烯烃),还原(醛基),氧化(醛基到酸也是引入-OH)

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物
正确, 1,2 1,4 3,4 三种加成方法

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去
错误,苯和1,2-二溴乙烷可以互溶

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯
错误,会得到2-溴丙烷

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去
正确,取代后分液

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来
错误,应当是分馏

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物
错误,丙烯酸与油酸为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色
正确,裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应
正确

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶
错误,苯酚常温难溶于水

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维
错误,硝化甘油和硝酸纤维是用酯化反应制得的

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种
正确,酸+醇的碳数等于酯的碳数

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔
错误,没有苯炔这种东西

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃
错误,乙二醇取代生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应
错误,蔗糖不是还原性糖,不发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色
错误,聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色