求教大学医学类有机化学中醛酮，羧酸的经典有机反应。

经典的有机反应可多啦：
例如醛酮的反应：对不起，传不上图片。
一、亲核加成反应
1．与氢氰酸的加成反应

反应范围：醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，例如：
2．与格氏试剂的加成反应
式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。例如：
这类加成反应还可在分子内进行。例如：
3．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应

产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；分离的结晶与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
1°反应范围: 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。
2°反应的应用
a) 鉴别化合物
b) 分离和提纯醛、酮
C) 用于制备羟基腈 是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。
例如：
4．与醇的加成反应
也可以在分子内形成缩醛。
醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用1,2二醇或1,3-二醇则易生成缩酮。
反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。
例1：
例2:

例3：
必须要先把醛基保护起来后再氧化
5．与氨及其衍生物的加成反应
醛、酮能与氨及其衍生物的反应生成一系列的化合物。
醛、酮与氨、伯胺或芳胺反应生成亚胺（西佛碱），西佛碱是一类多功能的化合物。
醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
醛、酮与氨的衍生物反应，其产物均为固体且各有其特点，是有实用价值的反应。

如乙醛肟的熔点为47℃，环己酮肟的熔点为90℃。
上述反应的特点：
反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显，故常用来检验醛酮的羰基，称为羰基试剂。
6．与魏悌希（Wittig）试剂的加成反应
魏悌希（Wittig）试剂为膦的内鎓盐，又音译为叶立德（Ylide），是德国化学家魏悌希在1945年发现的。磷叶立德（魏悌希试剂）通常由三苯基膦与1级或2级卤代物反应得鏻盐，再与碱作用而生成。

反应：
此反应即为魏悌希反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。
其反应特点是：
1°可用于合成特定结构的烯烃（因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样）。
2° 醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响，分子中的COOH对反应也无影响。
3° 魏悌希反应不发生分子重排，产率高。
4°能合成指定位置的双键化合物。
例如：
魏悌希（Wittig）发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献，特别是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义，为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖（1945年43岁发现，到1953年系统的研究了魏悌希反应，82岁获奖）。
7．与希夫试剂（品红醛试剂）的反应 （见P323 ）

11.3.2 还原反应
利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、烃或胺。
（一）还原成醇
1．催化氢化 （产率高，90~100%）
例如：
如要保留双键而只还原羰基，则应选用金属氢化物为还原剂。
2．用还原剂（金属氢化物）还原
（1）LiAlH4还原
LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用 。
（2）NaBH4还原
NaBH4还原的特点：
1). 选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团）。
2). 稳定（不受水、醇的影响，可在水或醇中使用）。
3．异丙醇铝—— 异丙醇还原法（麦尔外因-庞道夫MeerWein Ponndorf还原法）
反应的专一性高，只还原醛或酮的羰基。其逆反应称为奥彭诺尔（Oppenauer）氧化反应。

（二）还原为烃
较常用的还原方法有两种。
1．吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法（吉尔聂尔为俄国人，沃尔夫为德国人）
此反应是吉尔聂尔和沃尔夫分别于1911、1912年发现的，故此而得名。
1946年-黄鸣龙改进了这个方法。P326
改进：将无水肼改用为水合肼；碱用NaOH；用高沸点的缩乙二醇为溶剂一起加热。加热完成后，先蒸去水和过量的肼，再升温分解腙。
例如：
此反应可简写为：
2．克莱门森（Clemmensen）还原————酸性还原
此法适用于还原芳香酮，是间接在芳环上引入直链烃基的方法。
对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原（如醇羟基、C=C等）。
应用: 用基本有机化工原料合成2-萘乙酸:
11.3.3 氧化反应
醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。
托伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和C=C。故可用来区别醛和酮。
酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸）氧化酮，则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。只有个别实例，如环己酮氧化成己二酸等具有合成意义。
酮被过氧酸氧化则生成酯：
例如：
用过氧酸使酮氧化，不影响其碳干，有合成价值。
这个反应称为拜尔-维利格（Baeye-Villiger）反应。
注意：氧化的规律，羰基一边体积较大的烃基更易被氧化。
如:
11.3.4 歧化反应——康尼查罗（Cannizzaro）反应
没有α-H的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原（歧化）反应——分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。

交叉康尼查罗反应：
甲醛与另一种无α-H的醛在浓碱催化下加热，主要反应是甲醛被氧化而另一种醛被还原：

这类反应称为“交错” 康尼查罗反应，是制备ArCH2OH型醇的有效手段。
11.3.5 α-H的反应
醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H变得活泼，具有酸性，所以带有α-H的醛、酮具有如下的性质：
1．互变异构
在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互变平衡而存在的。

简单脂肪醛在平衡体系中的烯醇式含量极少。
酮或二酮的平衡体系中，烯醇式能被其它基团稳定化，烯醇式含量会增多。
烯醇式中存在着C=C双键，可用溴滴定其含量。
2．α-H的卤代反应
（1）卤代反应
醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮，特别是在碱溶液中，反应能很顺利地进行。
例如：
（2）卤仿反应
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。
若X2用Cl2则得到CHCl3 （氯仿） 液体
若X2用Br2则得到CHBr3 （溴仿） 液体
若X2用I2则得到CHI3碘仿黄色固体称其为碘仿反应。
碘仿反应的范围：
具有下列左边结构的醛、酮，具有右边结构的醇。

因NaOX也是一种氧化剂，能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。
碘仿为浅黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定上述反应范围的化合物。
3．羟醛缩合反应
有α-H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。
（1）乙醛的羟醛缩合反应历程见（P330）
应用: 1、用乙醛合成1,3-丁二烯

2、用丙醛合成2-甲基-1，3-戊二醇。

可见，羟醛缩合反应是增长碳链的一种好方法。
（2）交叉羟醛缩合反应
若用两种不同的有α-H的醛进行羟醛缩合，则可能发生交错缩合，最少生成四种产物。
例如：
若选用一种无α-H的醛和一种α-H的醛进行交错羟醛缩合，则有合成价值。
例见P331：

（3） 酮的α-H的缩合困难，一般较难进行。
酮与醛的交错缩合可用于合成。
例如：
二酮化合物可进行分子内羟酮缩合，是目前合成环状化合物的一种方法。
例如：

4．醛酮的其它缩合反应——柏琴（Perkin）反应。P331
如，芳香醛与酸酐的缩合反应。

太多了，你最好下一本羰基化学的书看看