不可以随时办理，
医保办理方式：
个人名义交纳：需要到户口所在地社保局申请，其手续包括：本人身份证，近期免冠一寸照片备两张，保费，申请书等即可。且只能办理养老，医疗保险两种；
交纳多少是根据当地去年社平工资进行计算的，且每年都不是一样的。 另外也规定了最低档和最高档，最低档的交纳不得低于社平职工月平均工资的60%，最高档为职工月平均工资的300%。 一般以最低档居多；
另外，养老保险最低交纳年限为180个月即15年，医疗保险至少需要交纳25/30年，达到退休年龄就可以申请享受养老金待遇和医疗报销（只要续费平时也是可以的）。
从你的描述来看，每年5月份开始办理，应该是指橙色封面的宁波居民医疗保险，可以去户口所在地街道办理，今年街道的集中办理期到6月30日为止，请抓紧办理。之后就要去户口所在地的区医保去办理了。去的时候带户口本、身份证、一寸照和申报费用等。
应该可以随时办理的。但是首先要是工作日 其次看有没有原来办理过要续费活欠费什么的
至于在哪里 你直接打114问当地这个办理地点会更详细
每个地区都有每个地区当地社保部门的规定办理时间，一般由单位集中办理。可以百度一下查找，看能找到否。
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