【选修5：有机化学基础】柠檬酸存在于柠檬、葡萄等水果中，广泛应用于食品工业．（1）已知柠檬酸的相对分

（1）柠檬酸的相对分子质量为192，分子中N（C）=

192×37.5%

12

=6，N（H）=

192×4.2%

1

≈8，N（O）=

192×58.3%

16

≈7，所以柠檬酸的分子式为：C₆H₈O₇，
故答案为：C₆H₈O₇；
（2）柠檬酸的分子式为：C₆H₈O₇，柠檬酸不能发生银镜反应，说明柠檬酸的分子不含醛基，1mol柠檬酸与足量的碳酸氢钠反应能放出3mol CO₂气体，则该有机物含有-COOH，为三元有机羧酸，能与乙酸在一定条件下发生酯化反应，说明含有羟基，根据氧原子守恒，该分子仅含1个-OH，核磁共振谱表明柠檬酸分子存在4个化学环境完全相同的氢原子，根据氢原子守恒，所以含有2个-CH₂，所以柠檬酸的结构简式为：，
故答案为：；
（3）柠檬酸含有羧基，乙醇含有羟基，两者发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，lmol柠檬酸含有3mol-COOH，需与3mol乙醇完全反应，柠檬酸脱去羧酸上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，所以发生反应：，
故答案为：；酯化反应（取代反应）；
（4）柠檬酸的分子式为：C₆H₈O₇，与柠檬酸同分异构分子式也为：C₆H₈O₇，能发生银镜反应的物质说明该有机物必含有醛基官能团；该有机物1mol能与2molNaHCO₃完全反应，说明含有2mol-COOH，1mol该异构体能与4mol金属钠反应放出2molH₂；能与金属钠反应，含有-OH和-COOH，1mol能与2molNaHCO₃完全反应，说明含有2mol-COOH，则含有2mol-OH，羟基不能连在同一个碳原子上，也不能连在相邻的碳原子上，据此根据原子守恒可得符合条件的有：，，，，
故答案为：；；；；
（5）1mol柠檬酸含有3mol-COOH，柠檬酸上下两个羧基脱水就可以形成六元环化合物，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；